20/01/2015
Estereoisómeros : compuestos con la misma fórmula molecular pero diferente disposición espacial de los átomos. Esta diferencia en la disposición espacial es lo que define sus propiedades y reactividad. Para entender cómo se grafican, primero debemos comprender qué son y cómo se clasifican.
Tipos de Estereoisómeros
Existen diferentes tipos de estereoisómeros, entre los más importantes se encuentran los enantiómeros y los diastereoisómeros. Enantiómeros son imágenes especulares no superponibles, como la mano derecha e izquierda. Diastereoisómeros, por otro lado, no son imágenes especulares. Dentro de los diastereoisómeros se encuentran los isómeros geométricos (cis-trans o Z-E) y otros tipos más complejos.
Enantiómeros: Representación gráfica
La representación gráfica de enantiómeros suele hacerse mediante proyecciones como las de Fischer o Haworth. Las proyecciones de Fischer representan la molécula de forma lineal, con las líneas horizontales indicando los enlaces que salen del plano y las verticales los que entran. Las proyecciones de Haworth representan moléculas cíclicas en una perspectiva tridimensional simplificada.
Para graficar un enantiómero, es crucial identificar los centros quirales (átomos de carbono con cuatro sustituyentes diferentes). Cada centro quiral puede tener dos configuraciones posibles (R o S), lo que lleva a un número de estereoisómeros 2 n, siendo 'n' el número de centros quirales. Se puede usar la nomenclatura R/S (Cahn-Ingold-Prelog) para designar la configuración absoluta de cada centro quiral. Para asignar R o S, se debe aplicar la regla de prioridad de los sustituyentes basada en el número atómico.
Diastereoisómeros: Representación gráfica
La representación gráfica de diastereoisómeros depende del tipo de diastereoisómero. Los isómeros geométricos (cis-trans) se representan mostrando la disposición espacial de los grupos alrededor de un doble enlace o un ciclo. 'Cis' indica que los grupos están del mismo lado, mientras que 'trans' indica que están en lados opuestos. La nomenclatura E/Z se usa para isómeros geométricos más complejos, donde se considera la prioridad de los sustituyentes en cada carbono del doble enlace.
Otros diastereoisómeros, como los que surgen de la presencia de varios centros quirales, se representan de manera similar a los enantiómeros, utilizando proyecciones de Fischer o Haworth, pero mostrando la diferencia en la configuración de al menos uno de los centros quirales. Es importante destacar que al graficar diastereoisómeros, la diferencia en la configuración espacial debe ser evidente.
Pasos para Graficar un Estereoisómero
- Identificar la fórmula molecular: Determinar el número y tipo de átomos presentes en la molécula.
- Determinar la conectividad: Escribir la fórmula estructural, mostrando cómo están unidos los átomos.
- Identificar los centros quirales (si los hay): Buscar átomos de carbono con cuatro sustituyentes diferentes.
- Asignar la configuración R o S (para centros quirales): Usar las reglas de prioridad Cahn-Ingold-Prelog.
- Elegir la proyección adecuada: Utilizar proyecciones de Fischer, Haworth o perspectiva tridimensional según la estructura y el tipo de estereoisómero.
- Representar la molécula: Dibujar la estructura en la proyección elegida, mostrando la disposición espacial de los átomos de forma clara y precisa.
Ejemplos de Representación
Ejemplo 1: Ácido láctico. Posee un centro quiral y por lo tanto dos enantiómeros. Se pueden representar usando una proyección de Fischer, mostrando la disposición de los grupos -OH, -CH 3, -COOH y -H alrededor del carbono quiral.
Ejemplo 2: 2-buteno. Posee un doble enlace y dos isómeros geométricos: cis-2-buteno y trans-2-buteno. Se pueden representar mostrando la posición relativa de los grupos metilo (-CH 3) respecto al doble enlace.
Consultas Habituales
¿Cómo diferenciar enantiómeros de diastereoisómeros en una gráfica? Los enantiómeros son imágenes especulares no superponibles, mientras que los diastereoisómeros no lo son. Observando la disposición espacial de los átomos se puede identificar el tipo de estereoisomería.
¿Qué software se puede utilizar para graficar estereoisómeros? Existen diversos programas de química computacional que permiten construir y visualizar moléculas en 3D, incluyendo sus estereoisómeros. Algunos ejemplos son ChemDraw, Avogadro y MarvinSketch.
Tabla Comparativa: Enantiómeros vs. Diastereoisómeros
| Característica | Enantiómeros | Diastereoisómeros |
|---|---|---|
| Relación espacial | Imágenes especulares no superponibles | No son imágenes especulares |
| Propiedades físicas | Idénticas (excepto rotación óptica) | Diferentes |
| Reactividad | Similar con reactivos aquirales; diferente con reactivos quirales | Diferente |
| Número de centros quirales | Difieren en la configuración de todos los centros quirales | Difieren en la configuración de algunos centros quirales |
La correcta representación gráfica de un estereoisómero es fundamental para comprender su comportamiento químico y físico. La elección de la proyección y la precisión en el dibujo son cruciales para una representación efectiva y precisa.
Palabras clave: estereoisómero, enantiómero, diastereoisómero, isómero geométrico, cis-trans, R/S, proyección de Fischer, proyección de Haworth, centro quiral, química orgánica, isomería.